新秀合同球员续约截止日的到来，让多支球队开启了续约模式，其中就包括汤普森兄弟的大合同。作为与汤普森兄弟同届的球员，惠特摩尔却只能拿到一份双向合同，而且这份合同的延续性并不大，一旦惠特摩尔表现低迷，无法符合掘金的需求，那么他将会被裁员。相比同届的其他球员，惠特摩尔如今的处境显然不够好。
作为火箭在2023年首轮第20顺位选中的球员，惠特摩尔的未来前景一度十分看好，惠特摩尔在持球后会迅速选择向篮筐发起冲击，即便无法形成直接得分，也能够利用出色的身体对抗能力造成对手防守犯规。在火箭拥有大量外线投手之后，惠特摩尔这样的打法正好形成互补。更何况在火箭的战术调整下，惠特摩尔的投射能力也逐渐找到准星，甚至一度投出了42.3%的三分球命中率。
随着场上的表现越来越稳定，惠特摩尔对于自己的出场时间以及战术地位也有了更高的要求，更何况随着他的合同即将到期，惠特摩尔也需要用更高效的数据来为自己争取一份大合同。因此，他便对火箭的战术安排表示不满，可乌度卡已经有了固定的轮换模式，惠特摩尔虽然表现不错，但是并不能算是他心中的核心轮换。因此，在休赛期的阵容调整中，惠特摩尔被火箭交易到奇才，只换来了两个次轮选秀权。
奇才一度将惠特摩尔视作重点培养对象，可是得到了一定球权的惠特摩尔却并没有打出稳定的表现。不仅破坏了奇才的常规战术轮转，同时也无法保证进攻效率，甚至在关键的轮换时刻，惠特摩尔还患上了右肩上肢深静脉血栓，只能无限期休战。对惠特摩尔失去期待值的奇才在休赛期将其交易了骑士，随即他便被奇才裁员。
如今惠特摩尔能够得到掘金的青睐，证明自己还有一定的价值，只是这个价值并不大。掘金在新赛季将会准备全力冲击总冠军，签下惠特摩尔是希望增加外线的轮换深度。只是惠特摩尔已经久疏战阵，重返赛场的他能够打出怎样的表现，依然是一个未知数。更何况掘金的后场轮换丰富，惠特摩尔恐怕不会得到太多的表现机会。
惠特摩尔在持球后的冲击力的确不俗，但是一旦对手增加防守强度，在防守端进行包夹和逼抢，惠特摩尔便很少能够延续这样的表现。一旦惠特摩尔只能在外线投篮，他不稳定的命中率甚至会拖累球队的进攻效率。更何况惠特摩尔在进攻端过于喜欢持球单打，很少会顾及到球队的战术，反而破坏了正常的轮转，因此才被奇才逐渐放弃。
惠特摩尔曾经展现出自己的能力，但是他却没有能够抓住机会持续证明自己。面对新赛季，惠特摩尔再一次迎来了考验，而掘金教练组也会对惠特摩尔进行考察，一旦惠特摩尔表现不佳，他依然会成为球队的弃子。如果惠特摩尔再度遭到放弃，那么他想要在NBA立足的概率已经不大。